Научный семинар пост-доков Клецков А.В. «Новые малые макроциклы на основе бис-фурфурилсульфамидов»

Постоянный рост интереса к различным макроциклам объясняется главным образом их широким спектром возможных применений. Доказано, что макроциклы являются ценными биологически активными веществами и комплексообразователями. Среди них фурансодержащие макроциклы выделяются как ценные промежуточные продукты для синтеза других макроциклических веществ путем удобных превращений, таких как реакция Дильс-Альдера, так и как перспективные биологически активные соединения. В настоящей работе представлен новый подход к синтезу малых фурановых макроциклов, содержащих фармакофорную арилсульфамидную группу, основанный на реакции N-бензил-1,5,3-диоксазепана – эффективного электрофила для двойных реакций Манниха (схема 1).

 
Схема 1

Соответствующие макроциклы являются перспективными как биологически активными веществами, так и промежуточными продуктами в органическом синтезе. На начальном этапе наших исследований было установлено, что реакция N-бензил-1,5,3-диоксазепана протекает по-разному в случае незамещенного фурана и тиофена (схема 2).

Схема 2

В качестве побочного продукта нашего основного исследования был разработан новый подход к синтезу N,N’,N’’- замещенного гексагидротриазина (схема 3). 

Схема 3