Химик РУДН создал новые катализаторы для клик-реакций

Химик РУДН создал новые катализаторы для клик-реакций

Химик РУДН создал серию катализаторов для клик-химии. Эти реакции широко используются в синтезе биологически активных веществ, а также в биологических и медицинских исследованиях. Новые катализаторы дают выход 99%. В их основе - циклодекстрин и ионы меди.

Методы клик-химии используются для синтеза библиотек веществ с высоким химическим разнообразием, что важно при разработке новых лекарственных препаратов. Такие реакции нужны для введения меток (например, флуоресцентных) в биологические макромолекулы, белки, молекулы ДНК. Это применяется в биологических и медицинских исследованиях.

Наиболее часто используемая реакция клик-химии — присоединение вещества, которое содержит тройную углерод-углеродную связь (алкин) к соединению, содержащему фрагмент с тремя атомами азота подряд (азид). В классическом варианте реакция катализируется медью в степени окисления (I). Для этого в реакцию вводят ионы меди (II) и избыток восстановителя. Или же используют медь (I) и проводят реакцию с защитой от кислорода, что накладывает ограничения на применение этой реакции.

Химик из РУДН Рафаэль Луке разработал серию катализаторов, где ионы меди были привязаны к поверхности частиц силикагеля при помощи циклического олигосахарида циклодекстрина. Циклодекстрин состоит из семи молекул глюкозы, замкнутых в цикл. Внутри цикла есть емкость, которая может удерживать ион меди и увеличивать его каталитическую активность. Для облегчения связывания циклодекстрина с поверхностью силикагеля использовали облучение ультразвуком.

Эффективность созданных катализаторов оценили на модельной реакции фенилацетилена с бензилазидом. Исследователям удалось добиться выхода продукта реакции более 99%. Выход с ацетатом меди (II) был 14%, а в случае сульфата меди (II) реакция не происходила вовсе. Способ получения катализатора прост, безопасен для окружающей среды и дёшев, его использование не требует добавок восстановителей или бескислородных условий. Созданные катализаторы могут найти применение фармацевтической промышленности и в биомедицинских исследованиях.

Работа опубликована в журнале Molecules.

Новости
Все новости
Наука
26 марта
Ученые РУДН разрабатывают устройство для контроля теплозащиты зданий

РУДН провел конкурс на выполнение НИР/НИОКР научными коллективами под руководством молодых ученых. Гранты на реализацию получили три проекта.

Наука
12 марта
«По страницам курсовой»: объявлены результаты конкурса исследовательских работ студентов РУДН

В РУДН подвели итоги конкурса «По страницам курсовой» 2024. Победителями стали 14 студентов, еще 48 — призерами. Что исследовали авторы лучших научных работ? Ответом делимся ниже.

Наука
10 марта
Коллектив РУДН занял 1 место во Всероссийском конкурсном отборе научных проектов «Технологии для здоровья человека»

Авторский коллектив под руководством заведующего кафедрой общей и клинической фармакологии РУДН Сергея Зырянова стал победителем всероссийского конкурса научных проектов «Технологии для здоровья человека».