Модификации реакции Биджинелли для синтеза разнообразных азотсодержащих гетероциклов

Многокомпонентные реакции (МКР), то есть процессы, в которых участвуют как минимум три полифункциональных реагента и ведущие к быстрой сборке сложных молекулярных архитектур, являются одними из наиболее эффективных методов органического синтеза. Реакция Биджинелли, используемая для синтеза 3,4-дигидропиримидин-2-онов путем трехкомпонентной конденсации мочевины, ароматических альдегидов и β-кетоэфиров, - одна из наиболее изученных и известных МКР. Различные модификации данной реакции открывают простой и вариативный путь к синтезу множества азотсодержащих гетероциклов, являющихся в свою очередь основой многих лекарственных препаратов.

В данной презентации представлена модификация реакции Биджинелли для синтеза тризамещенных имидазолов из доступных ациклических N, N-бис-нуклеофилов, 2-оксоальдегидов и 1,3-дикарбонильных соединений. Большинство синтезированных продуктов были успешно использованы в реакции фотоциклизации с образованием структурно интересных полициклических молекул. Замена N, N-бис-нуклеофилов на кетенаминали позволила проводить аналогичный процесс хемоселективным способом с получением библиотеки конденсированных полигетероциклов, включающей пирроло[2,1-b]тиазолы, пирроло[1,2-а]имидазолы и имидазо[1,2-а]хинолины.